Nach dem Tod des Vaters, dem kurmainzischen Kammersekretär Henning, wurde sie von ihrem Onkel, dem Regierungsrat Henning aus Heiligenstadt, erzogen, und als dieser 1778 verstarb, heiratete sie bald darauf den Regierungsrat Georg Heiland. Nach sieben Jahren Ehe, in der sie zwei Töchter gebar, starb ihr Mann. 1795 ging die Witwe eine zweite Ehe ein. Sie heiratete den großherzoglichen Medizinaldirektor und Geburtshelfer Theodor Damian von Siebold aus Darmstadt. Die Familie zog nach Worms, wo sie allerdings 1804 vor den Franzosen zurück nach Darmstadt floh. Ihr Ehemann führte Kurse für künftige Geburtshelferinnen durch. Regina von Siebold nahm an ihnen teil und konnte ihm dadurch auch bei der Vorbereitung des Unterrichts behilflich sein. In dieser Lebensphase entwickelte sich bei ihr der Wunsch, selbst als Geburtshelferin zu arbeiten. Sie ging 1806/07 nach Würzburg zu ihrem Schwager, dem später in Berlin ansässigen Arzt Professor Elias von Siebold, und studierte dort das Fach. Sie legte am 6.11.1807 vor dem Würzburger Medizinalkollegium ihr Examen für Geburtshilfe mit großen Erfolg ab. Nun übernahm sie selbständig den Hebammenunterricht und wirkte ab 7.12.1807 in Darmstadt in dem Beruf. Großherzog Ludwig I. von Hessen-Darmstadt (1753–1830) setzte ihr 1813 in Anerkennung ihrer Leistungen ein jährliches Gehalt von 500 Gulden aus. 1815 wurde sie Doktor der Medizin. Sie lebte und arbeitete in Deutschland als Geburtshelferin. Regina von Siebold machte es sich zur Pflicht, auch zu den Frauen zu gehen, die in Katen ihre Kinder zur Welt brachten. Während eines solchen Einsatzes 1815 stürzte ihr Pferd, und sie erlitt schwere Verletzungen. 1819 verlieh die Landesuniversität Gießen ihr die Doktorwürde. Ihre Tochter aus der ersten Ehe, M. Th. Charlotte Heiland, die am 14.10.1792 geboren worden und von Theodor Damian von Siebold adoptiert worden war, wurde ebenfalls Hebamme. Sie erlangte im Frühjahr 1817 die Doktorwürde und reiste 1819 nach England, wo sie die Gemahling des Herzogs von Kent († 23.1.1820), dem Bruder des Königs, von einem Kind entband.