Er erhielt zuerst Privatunterricht und besuchte danach das Gymnasium in Güstrow. Als Vierzehnjähriger wurde er Kürassier, wofür sich sein Onkel, General Levin von Winterfeldt, eingesetzt hatte. Bereits ein Jahr später, 1722, wurde er Fähnrich, und der Soldatenkönig Friedrich Wilhelm I. holte ihn seiner Länge wegen zur Garde. Er wurde der Begleiter des Kronprinzen und späteren Königs Friedrich II., der ab Ende Mai 1740 regierte. Winterfeldt wurde zum Major befördert und zum königlichen Flügeladjutanten ernannt. Im Ersten Schlesischen Krieg (1740-1742) hatte Winterfeldt das Kommando über ein Grenadierbataillon in der Armee, die vom Fürsten Leopold von Anhalt geführt wurde. Große Verdienste erwarb er sich am 8.3.1741 bei der Einnahme der Festung Glogau. Er er wurde dafür im Juni desselben Jahres zum Oberst befördert und Generaladjutant des Monarchen. Als Vertrauter Friedrichs II. schickte dieser ihn nach dem Krieg in diplomatischer Mission u. a. nach Rußland. Winterfeldt war auch maßgeblich an den Kämpfen des Zweiten Schlesischen Krieges 1744/45 beteiligt, so im Juni 1745 an den kriegsentscheidenden Schlachten bei Hohenfriedberg und Kesseldorf. Am 21.5.1756 wurde er zum Generalleutnant befördert und zum Ritter des Schwarzen Adlerordens geschlagen, außerdem erhielt er die Ernennung zum Gouverneur der Festung Kolberg. Auch am Dritten Schlesischen Krieg, der als Siebenjähriger Krieg (1756-1763) in die Geschichte eingegangen ist, nahm Winterfeldt an entscheidenden Schlachten teil. Im Mai 1757 bei Prag verwundet, fiel er im September bei Görlitz.