Er war der Sohn einer wenig begüterten Kaufmannsfamilie und studierte als Gasthörer in Berlin Germanistik. 1901 wurde er bei der "Welt am Montag" Theaterkritiker. 1905 gründete er "Die Schaubühne". Sie erschien ab 1913 mit erweitertem Inhalt und dem Untertitel "Wochenzeitschrift für Politik, Kunst und Wirtschaft". Nach der Novemberrevolution 1918 wurde sie in die "Weltbühne" umgewandelt, das führende Organ der pazifistischen Linken in der Weimarer Republik. Er gewann 1913 Kurt Tucholsky als wichtigsten Mitarbeiter der Zeitschrift. Jacobsohn war ein konsequenter Förderer neuer Dramatik und ein bedeutender Stilist. Nachdem er 1926 einen Artikel über die Beziehungen der Reichswehr zur illegalen Schwarzen Reichswehr geschrieben hatte, wurde er noch kurz vor seinem Tode des Landesverrats angeklagt. Zu seinen Werken gehören u. a. "Das Theater der Reichshauptstadt" (1904), "Max Reinhardt" (1910), die zehn Bände "Das Jahr der Bühne" (1912 - 1921) und "Der Fall Jacobsohn" (1913). Sein Grab befindet sich auf dem Südwestfriedhof in Stahnsdorf.