Sie verlebte Kindheit und Jugend in Moskau und St. Petersburg. An der Kunstakademie in St. Petersburg studierte sie zunächst Bildhauerei, wandte sich dann aber der Schauspielkunst zu. Sie war Meisterschülerin bei Stanislawsky in Moskau. Im Alter von 16 Jahren heiratete sie ihren Vetter Michael Tschechow, von dem sie jedoch nach drei Jahren unmittelbar nach der Geburt ihrer Tochter Ada geschieden wurde. 1921 emigrierte sie nach Deutschland und schlug sich anfangs in Berlin als Presse- und Plakatzeichnerin durch. 1922 wurde sie für den Film entdeckt. In Murnaus "Schloß Vogelhöd" spielte sie ihre erste Rolle. Den großen Durchbruch schaffte sie bereits wenig später mit der Titelrolle in Ibsens "Nora". Am Renaissance-Theater in Berlin war sie erstmals 1925 engagiert. 1929 ging sie für ein halbes Jahr nach Hollywood, das Theater zog sie jedoch wieder nach Berlin. Nach dem Zweiten Weltkrieg war Olga Tschechowa als Schauspielerin und Regisseurin an verschiedenen Berliner Bühnen tätig. Sie stand außerdem in mehr als 250 Filmen vor der Kamera, zuletzt meist in Mutterrollen. 1962 erhielt sie das Filmband in Gold. Zehn Jahre später wurde sie mit dem Großen Bundesverdienstkreuz ausgezeichnet.