Nach dem Gymnasium in Brilon studierte Weskamm Philosophie und Theologie in Paderborn und München. 1914 erhielt er die Priesterweihe in Paderborn, war 1914 - 1916 Kaplan in Daseburg bei Warburg, 1916 - 1919 stellvertretender Leiter der kirchlichen Kriegsgefangenenhilfe in Paderborn. 1932 wurde er Pfarrer in Merseburg, 1941 Dechant des Dekanats Halle, 1943 Probst in Magdeburg, 1944 Leiter des Erzbischöflichen Kommissariats Magdeburg. 1949 erfolgte seine Ernennung zum Weihbischof von Paderborn. Seit Juni 1951 bis zu seinem Tode war er Bischof von Berlin und Vorsitzender der Katholischen Bischofskonferenz für Deutschland. Er wurde in der Unterkirche von St. Hedwig beigesetzt.